Chemoselective_Ligation_crosslinkers_230

化学選択的ライゲーションは、結合試薬の相互に特異的な対の使用のことをいいます。シュタウディンガーライゲーション試薬は、代謝化合物または化学標識化合物の対になっており、それぞれアジド基とホスフィン基を備えています。これら反応基は、互いを認識しますが、標準的な試料の中の天然または内在性の生体分子を認識することはありません。ターゲット生体分子のそれぞれの対は、これら2種類の反応基で標識された場合、混合されると高い特異性で互いに結合します。この特殊なタイプの架橋は、in vivo代謝標識に最も多く利用されます。

NHS-アジドシュタウディンガーライゲーション試薬 - これらNHS-エステル化合物は、第一級アミンと反応して共有結合を形成します（例：リジン残基の側鎖、またはアミノシラン被覆表面）。シュタウディンガー化学として知られる機序により、アジド（N3）基がホスフィン標識分子と反応するため、生体試料中の誘導体化された分子を効率的かつ特異的に結合させることが可能となります。こうしたNHS-アジド試薬は、異なるホスフィン-活性化化合物と組み合わせると、様々な標識化が簡単になるため、タンパク質相互作用や細胞経路を研究するための架橋実験方法を容易にすることができます。

NHS-アジド試薬の特性

これら化合物は、異なる数のポリエチレングリコール基（PEG単位）による全長の違いを除けば同じものです。

 NHS-アジドNHS-PEG4-アジド
化学式C6H6N4O4C15H24N4O8
分子量198.14388.37
スペーサーアーム長2.5 オングストローム18.9 オングストローム
形状白色から灰白色の粉末無色から淡黄色の液体
SMILES構造O=C(ON1C(CCC1=O)=O)CN=[N+]=[N-]
O=C(CCC1=O)N1OC(CCOCCOCCOCCOCCN=[N+]=[N-])=O
保管条件乾燥剤を添えて- 20°Cで保管し、湿気を防いで遮光し、新鮮な溶液のみを使用します
反応基N-ヒドロキシスクシンイミドエステルは、pH 7.0～9.0で第一級アミンと反応します、
アジドはホスフィン基と反応します

シュタウディンガー化学を用いた架橋の生成物

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